ARCHITEKTUR
Dahero wür eulfertig umb etliche Stokhadorer von Wessenbrunn und einen gueten mahler von München beruffen, welche zu Bewerkstellung unsers Vorhaben gleichwoll indessen die Kürchen sovil zierten, als möglich sein kunte, so auch wider all Verhoffen in gar kurzer Zeit geschehen.
…. aus der Bauchronik von Heiligkreuz
Als Saalkirche mit Tonnengewölbe und eingezogenem Chor hat die Hl. Kreuzkirche der Franziskanerinnen einen einfachen Grundriss. Von hoher Qualität sind die Stuckaturen, die Wessobrunner Stuckateure geschaffen haben. Im Langhaus sind die Verzierungen mehr italienischer Art verpflichtet, im Chor entdecken wir typische Wessobrunner Motive. Die Deckenbilder stammen von Georg Asam; eines hat er signiert. Vier sind den Themenbereichen Heiliges Kreuz und Franziskanerorden gewidmet.
Die beiden Tafelbilder aus dem Jahr 1519, Christus Salvator und Madonna im Ährenkleid, hängen an der Stelle der ehemaligen Seitenaltäre. Sie kamen 1908 als Leihgaben der Kirchenverwaltung der Stadtpfarrkirche in Bad Tölz an die Stiftung Studienseminar, die sich später verpflichtet hat, die beiden Tafelbilder in der Heilig Kreuzkirche zu belassen. Ursprünglich hingen die beiden Gemälde in der Stadtpfarrkirche Mariä Himmelfahrt in Bad Tölz. Nach einer Restaurierung und Umgestaltung dieser Kirche wurden sie dort nicht mehr verwendet. Ikonographisch gehören sie zum Typus „Länge Christi“ bzw. „Länge Mariens“. Der Maler der Bilder ist nicht bekannt; die „Madonna im Ährenkleid“ ist „das bisher einzige in Europa belegte Gemälde, das sich durch seine Inschrift („unser frawen lenng“) eindeutig als pikturale Materialisierung der Maßreliquie der „Länge Mariens“ identifizieren lässt.“ (Anna Boroffka)